Bob Dylan spelade in sin debutskiva 1962, men det var ändå 1963 som det hela började på allvar, när "The freewheelin' Bob Dylan" släpptes. Allt är klassiskt med detta album, allt från omslaget till sista tonen i musiken. Det är svårt att överblicka betydelsen av denna klassiker. Bob Dylan var 22 år och hade ändå förmågan att skriva texter som lika gärna kunde komma från en gammal vis mans penna. Om man bortser från två fina covers är allt skrivet av Dylan själv. Detta är rik musik som tillhör den bästa musik som gjordes under 1900-talet.

Plattan hamnade på plats 97 på Rolling Stone's lista över historiens 500 bästa album.